吳慷仁出生於高雄的眷村[2]，就讀楠梓區加昌國小及和平國中（現後勁國中），畢業於高雄市立中正高級工業職業學校控制科。從小父母離異，國中開始打工補貼家用，做過水電箱焊接工、工地臨時粗工、餐廳服務生、調酒師、擺地攤、超市打工等工作